L’episodio illustra il momento, molto intenso, nel quale Gesù si isola in preghiera nell’Orto degli Ulivi, poco prima di essere catturato per mano di Giuda; un Angelo gli appare porgendogli il calice.
Le sculture furono plasmate dal grande Giovanni D’Enrico di Alagna entro il 1604, mentre gli affreschi, eseguiti da Antonio Orgiazzi il Vecchio, sono di poco posteriori alla costruzione del grande ed elegante portico di “Casa Parella” che venne posizionato in luogo dell’antico Orto degli Ulivi (1778).
Nel 1776 Giovanni Battista Bernero, scultore alla corte dei Savoia, donò al Sacro Monte la statua che ritrae san Carlo Borromeo in preghiera. Si narra, infatti, che il santo arcivescovo di Milano, durante la permanenza al Sacro Monte, trascorresse molte ore in contemplazione proprio davanti a questo Mistero.